Шишкова кафана је једна од старијих крагујевачких кафана. Налази се у најпрометнијем делу вароши на главној чаршији, тамо где се одваја улица која спаја чаршију са Београдским друмом. Било је то место где се прво уз служење кафе, почела точити ракија. Власник те кафане био је Стеван Јовановић Шишко, који је у Београду на Теразијама већ имао кафану истог имена.
Место је било добро одабрано јер је то био најпрометнији део вароши која се ширила дуж пута за Горњи Милановац. Та зграда и данас постоји. Да је кафана давана у закуп седамдесетих година говори један оглас у листу „Јавност“ јер се како власник кафане помиње Сава С. Самарџић, који је кафану издавао под кирију „једну или више година“. Као закупац кафане помиње се у 1874. години Глигорије Богосављевић који је нудио гостима чашу пива по цени од 20 пара.
У овој кафани је после Првог светског рата радио Хотел „Гудурић“, а тридесетих 19. века, кафана „Топчидер“. Пошто је национализована после Другог светског рата, ту је дуго година била смештена продавница „Метал“ Робних кућа Београд, у којој се продавала бела техника и водоинсталациони материјал. Данас се у овој згради налази продавница спортске опреме.
Отворена у срцу вароши, окружена са доста бакалских радњи, добила је име по првом власнику Стевану Јовановићу Шишку, који је важио за угледног варошанина, а потицао је из познате кафеџијске породице. Његова браћа већ су држала кафане по Београду. Највероватније да се он населио у Крагујевац у време када је он био престоница.
У почетку је то била ониска просторија патосана циглом. Основни инвентар чинило је неколико столова, клупа и столице. Временом, кафана је добијала бољи изглед. После довођења на „нов план“ седамдесетих година 19. века, захваљујући повољној локацији, кафана постаје место где се од раних јутарњих часова окупљало најотменије крагујевачко друштво.
Они су проводили сате у безбрижним разговорима у газда Шишковој кафани. Кафана се помиње у демонстрацијама као место где је после овог догађаја дошло до туче између демонстраната и „мирних грађана“. Највероватније су демонстранти после обиласка града дошли до Шишкове кафане узвикујући пароле „Живела Република“, што је код гостију ове кафане изазвало револт, па је неминовно дошло до сукоба између „најодличнијих грађана“ и демонстраната.
Када је осамдесетих година 19. века почео страначки живот, кафана су постале места где се водила „кафанска политика“, затрована страначки страстима. У другој половини 19. века кафана је често издавана у закуп због чега је мењала власнике. Њу је крајем 19. века држао кафеџија Љуба Милосављевић.
Једно време кафана није радила, да би је почетком 20. века преузео и преуредио један од најпознатијих крагујевачких кафеџија Мата Јанковић са синовима Ђоком и Драгољубом. Када су је септембра 1904. године отворили, личила је на најотменије европске угостистељске објекте тога времена. Кафана је током свог постојања задржала ранг отмене кафане, а у животу вароши одиграла важну улогу.
Градско становништво које се бавило занатством, трговином затим чиновници суда и општине зарез, надзорници ВТЗ-а, били су чести гости ове кафане због добре хране која је гостима нуђена. Овај грађански слој већ је био прихватио европски начин одевања и опхођења. Тако се у клијентелу ове кафане могу убројати угледни грађани Крагујевца, који су долазили да ту на миру воде разговоре, безбрижно проведу време или се окрепе. Међу госте ове кафане убрајали су се професори Крагујевачке гимназије, глумци, адвокати, трговци, занатлије.
Чести гости кафане „Шишко“ били су Ђура Јакшић, Коста Вујић, Вуле Паштрмац, Владислав Каћански и многи други знани и незнани који су у Крагујевац тих година долазили.
Ђура Јакшић који је у Крагујевцу живео у крајњој оскудици и беди, где се исцрпљивао у борби са предрасудама и злом вољом тадашњих властодржаца, несхваћен и од околине, често је долазио у сукоб са колегама и гостима кафане. Становао је у улици Карађорђевој. Та зграда и данас постоји а у њој је после одласка Ђуре Јакшића становао Стеван Каћански.
Први Ђурин сукоб везан је за професора у Крагујевачкој гимназији, Радована Пејића, за кога се може слободно рећи да је био један од наших најбољих математичара тог доба. Предавао је математику у Крагујевачкој гимназији и писао уџбенике. Његова алгебра и логаритамске таблице биле су израђене по најновијим методама ондашње науке. Пејић је био и одличан шахиста. Као човек, иако је донекле био особењак, владао је јаком интелигенцијом, и волео је разговоре о вишим проблемима не само математичким него и метафизичким. Године 1865. Ђура Јакшић је радио у Крагујевачкој гимназији као учитељ цртања.
Због једне слике избио је у чаршији инцидент између Ђуре Јакшића и Радована Пејића. Та „сокачка лакрдија“ између професора Јакшића и Пејићa.
Кафане старог Крагујевца,
Бориша Радовановић
